Решение задачи №16 по органической химии: Превращения пропановой кислоты

Задание № 16 Решение цепочки превращений: 1) Хлорирование пропановой кислоты в присутствии красного фосфора (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского). Замещение идет в \(\alpha\)-положение: \[CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{кр}} CH_3-CHCl-COOH + HCl\] Вещество А: 2-хлорпропановая кислота. 2) Дальнейшее хлорирование приводит к замещению второго атома водорода у того же \(\alpha\)-углеродного атома: \[CH_3-CHCl-COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{кр}} CH_3-CCl_2-COOH + HCl\] Вещество Б: 2,2-дихлорпропановая кислота. 3) Гидролиз дигалогенпроизводного, у которого два атома хлора находятся при одном углероде, приводит к образованию кетокислоты (через стадию образования неустойчивого гем-диола): \[CH_3-CCl_2-COOH + 2H_2O \rightarrow CH_3-C(OH)_2-COOH + 2HCl\] \[CH_3-C(OH)_2-COOH \rightarrow CH_3-CO-COOH + H_2O\] Суммарное уравнение: \[CH_3-CCl_2-COOH + H_2O \rightarrow CH_3-CO-COOH + 2HCl\] Вещество В: 2-оксопропановая кислота (пировиноградная кислота). 4) Взаимодействие с гидрокарбонатом натрия (реакция по карбоксильной группе с образованием соли): \[CH_3-CO-COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3-CO-COONa + CO_2 \uparrow + H_2O\] Вещество Г: пируват натрия (2-оксопропаноат натрия). 5) Взаимодействие кетогруппы с гидросульфитом натрия (образование бисульфитного производного): \[CH_3-CO-COONa + NaHSO_3 \rightarrow CH_3-C(OH)(SO_3Na)-COONa\] Вещество Д: натриевая соль 2-гидрокси-2-сульфонатопропановой кислоты. Названия веществ: А — 2-хлорпропановая кислота; Б — 2,2-дихлорпропановая кислота; В — 2-оксопропановая кислота (пировиноградная кислота); Г — пируват натрия; Д — бисульфитное производное пирувата натрия.