schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение задачи №16 по органической химии: превращения и названия веществ
help_outlineУсловие задачи
Предмет органическая химия Оформи для записи в тетрадь Задание 16 Осуществите превращения и назовите промежуточные и конечные продукты реакций:
lightbulbКраткий ответ
Превращение изобутилового альдегида в валин через циангидрин и аминонитрил. Конечный продукт - 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин).
Подробное решение
Задание № 16
Решение:
1) Взаимодействие изобутилового альдегида с циановодородом (образование циангидрина):
\[ CH_3-CH(CH_3)-CHO + HCN \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)CN \]
Вещество А: 2-гидрокси-3-метилбутаннитрил.
2) Взаимодействие с аммиаком (замещение гидроксигруппы на аминогруппу):
\[ CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)CN + NH_3 \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)CN + H_2O \]
Вещество Б: 2-амино-3-метилбутаннитрил.
3) Гидролиз нитрильной группы (образование аминокислоты):
\[ CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)CN + 2H_2O + HCl \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)COOH + NH_4Cl \]
Вещество В: 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин).
4) Реакция с хлоридом фосфора (V) (образование хлорангидрида):
\[ CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)COOH + PCl_5 \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)COCl + POCl_3 + HCl \]
Вещество Г: хлорангидрид 2-амино-3-метилбутановой кислоты.
5) Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование по аминогруппе):
\[ CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)COOH + (CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(NH-COCH_3)COOH + CH_3COOH \]
Вещество Д: N-ацетилвалин (2-ацетамидо-3-метилбутановая кислота).
---
Вторая цепочка превращений:
1) Взаимодействие этилена с хлорноватистой кислотой:
\[ CH_2=CH_2 + HOCl \rightarrow CH_2(OH)-CH_2Cl \]
Вещество А: 2-хлорэтанол-1 (этиленхлоргидрин).
2) Замещение хлора на нитрильную группу:
\[ CH_2(OH)-CH_2Cl + KCN \rightarrow CH_2(OH)-CH_2CN + KCl \]
Вещество Б: 3-гидроксипропаннитрил.
3) Замещение гидроксигруппы на бром:
\[ CH_2(OH)-CH_2CN + HBr \rightarrow CH_2(Br)-CH_2CN + H_2O \]
Вещество В: 3-бромпропаннитрил.
4) Взаимодействие с аммиаком (замещение брома на аминогруппу):
\[ CH_2(Br)-CH_2CN + 2NH_3 \rightarrow CH_2(NH_2)-CH_2CN + NH_4Br \]
Вещество Г: 3-аминопропаннитрил.
5) Гидролиз нитрила до кислоты:
\[ CH_2(NH_2)-CH_2CN + 2H_2O + HCl \rightarrow CH_2(NH_2)-CH_2-COOH + NH_4Cl \]
Вещество Д: 3-аминопропановая кислота (бета-аланин).
6) Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование):
\[ CH_2(NH_2)-CH_2-COOH + HNO_2 \rightarrow CH_2(OH)-CH_2-COOH + N_2 + H_2O \]
Вещество Е: 3-гидроксипропановая кислота.