Решение задачи по органической химии: Сравнение Целлобиозы и Клетчатки

Ниже представлено сравнение свойств целлобиозы и клетчатки (целлюлозы) для записи в тетрадь. Сравнение свойств целлобиозы и клетчатки (целлюлозы) 1. Характеристика веществ Целлобиоза — это дисахарид, состоящий из двух остатков \(\beta\)-\(D\)-глюкозы, соединенных \(\beta\)-(1\(\rightarrow\)4)-гликозидной связью. Является промежуточным продуктом гидролиза целлюлозы. Клетчатка (целлюлоза) — это природный полисахарид, биополимер, состоящий из большого числа остатков \(\beta\)-\(D\)-глюкозы (\(n\) от нескольких сотен до десятков тысяч). 2. Сходства А) Состав: Оба вещества построены из остатков \(\beta\)-\(D\)-глюкозы. Б) Тип связи: В обоих соединениях звенья соединены \(\beta\)-(1\(\rightarrow\)4)-гликозидной связью. В) Полный гидролиз: При полном гидролизе обоих веществ образуется глюкоза. Уравнение гидролиза целлюлозы: \[ (C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} nC_6H_{12}O_6 \] Уравнение гидролиза целлобиозы: \[ C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} 2C_6H_{12}O_6 \] 3. Различия А) Отношение к воде: Целлобиоза — хорошо растворима в воде (как и все сахара). Клетчатка — нерастворима в воде и обычных органических растворителях из-за огромной молекулярной массы и прочных водородных связей между цепями. Б) Восстанавливающая способность: Целлобиоза — восстанавливающий сахар. У неё сохраняется один свободный полуацетальный гидроксил, который в растворе может переходить в альдегидную форму. Она дает реакцию «серебряного зеркала». \[ C_{11}H_{21}O_{10}\text{-}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_{11}H_{21}O_{10}\text{-}COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O \] Клетчатка — формально считается невосстанавливающим полисахаридом, так как на огромную молекулу приходится лишь одна концевая группа, и качественные реакции (с \(Cu(OH)_2\) или \(AgNO_3\)) практически не проявляются. В) Образование сложных эфиров: Для клетчатки характерно образование технически важных эфиров (нитратов и ацетатов) за счет трех свободных \(OH\)-групп в каждом звене. Пример (нитрование целлюлозы): \[ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3nHNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3nH_2O \] 4. Вывод Целлобиоза является структурным элементом (димером) клетчатки. Главное различие заключается в степени полимеризации: целлобиоза — это малая молекула, проявляющая свойства типичных сахаров, в то время как клетчатка — это высокомолекулярное вещество, выполняющее в природе (особенно в богатых лесами регионах России) важнейшую структурную и опорную функцию для растений.