Решение задачи 493: Бромирование углеводородов

Решение задачи №493 Ниже приведены уравнения реакций бромирования указанных веществ с названиями продуктов и сравнением условий протекания реакций. 1. Метан \(CH_4\) Реакция замещения, протекает на свету или при нагревании. \[CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr\] Продукт: бромметан. 2. Этилен \(C_2H_4\) Реакция присоединения, протекает мгновенно при обычных условиях (обесцвечивание бромной воды). \[CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br\] Продукт: 1,2-дибромэтан. 3. Ацетилен \(C_2H_2\) Реакция присоединения, протекает в две стадии. \[CH \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr\] Продукт: 1,2-дибромэтен. При избытке брома: \[CHBr=CHBr + Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2\] Продукт: 1,1,2,2-тетрабромэтан. 4. 1,3-бутадиен \(C_4H_6\) Реакция присоединения. В зависимости от температуры может идти как 1,2-, так и 1,4-присоединение. При \(t < 0^\circ C\) (1,2-присоединение): \[CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2\] Продукт: 3,4-дибромбутен-1. При \(t > 40^\circ C\) (1,4-присоединение): \[CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br\] Продукт: 1,4-дибромбутен-2. 5. Бензол \(C_6H_6\) Реакция замещения, протекает только в присутствии катализатора (например, \(FeBr_3\)). \[C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr\] Продукт: бромбензол. 6. Фенол \(C_6H_5OH\) Реакция замещения, протекает очень легко (с бромной водой) без катализаторов за счет влияния гидроксильной группы. \[C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr\] Продукт: 2,4,6-трибромфенол (белый осадок). Сравнение условий: Легче всего реагируют непредельные углеводороды (этилен, ацетилен, бутадиен) и фенол — они обесцвечивают бромную воду при комнатной температуре. Метан требует облучения светом, а бензол реагирует только с чистым бромом в присутствии катализатора, что объясняется устойчивостью его ароматической системы. Фенол реагирует значительно легче бензола из-за взаимного влияния атомов в молекуле.