Решение задачи: взаимодействие веществ с раствором брома

Ниже представлены решения задач с изображений в удобном для переписывания виде. Задание 27 (Тип 14) Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его взаимодействия с раствором брома. А) Стирол — содержит двойную связь в боковой цепи, происходит электрофильное присоединение брома по этой связи. Продукт: 1,2-дибромэтилбензол (формула 5). Б) Бутадиен-1,3 — при взаимодействии с избытком брома происходит полное насыщение связей. Продукт: 1,2,3,4-тетрабромбутан (формула 2). В) Бутен-2 — симметричный алкен, бром присоединяется по двойной связи. Продукт: 2,3-дибромбутан (формула 3). Г) Бутин-2 — алкин, при взаимодействии с избытком брома присоединяет 2 молекулы \(Br_2\). Продукт: 2,2,3,3-тетрабромбутан (формула 1). Ответ: 5231 Задание 28 (Тип 14) Установите соответствие между реагирующими веществами и механизмом реакции. А) Толуол + хлор (в присутствии \(AlCl_3\)) — это реакция замещения в бензольном кольце. Механизм: электрофильное замещение (3). Б) Пропен + хлор (\(500^\circ C\)) — при высокой температуре идет радикальное замещение водорода в метильной группе (аллильное замещение). Механизм: радикальное замещение (5). В) 2-хлорпентан + гидроксид калия (спиртовой раствор) — происходит отщепление хлороводорода с образованием двойной связи. Механизм: элиминирование (2). Г) Пропин + вода (в присутствии \(Hg^{2+}, H^+\)) — реакция Кучерова, присоединение воды по кратной связи. Механизм: электрофильное присоединение (4). Ответ: 3524 Задание 29 (Тип 14) Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии с избытком брома. А) Пропин — алкин, с избытком брома дает 1,1,2,2-тетрабромпропан. Продукт: \(CH_3-CBr_2-CHBr_2\) (5). Б) Пропан — алкан, в отсутствие катализатора и света реакция с бромом практически не идет, но в рамках школьных тестов на замещение: 2-бромпропан. Продукт: \(CH_3-CHBr-CH_3\) (2). В) Циклопропан — малый цикл, под действием брома разрывается. Продукт: 1,3-дибромпропан (1). Г) Пропен — алкен, присоединение по двойной связи. Продукт: 1,2-дибромпропан (3). Ответ: 5213 Задание 30 (Тип 32) Напишите уравнения реакций для превращений. 1) Окисление толуола: \[C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{H_2O, t^\circ} C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O\] (Здесь \(X_1\) — бензоат калия, однако для получения бензола далее обычно подразумевается получение самой кислоты или соль). 2) Получение бензола (декарбоксилирование): \[C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + K_2CO_3\] 3) Алкилирование бензола пропеном (получение кумола \(X_2\)): \[C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5-CH(CH_3)_2\] 4) Кумольный способ получения фенола (\(X_3\)): \[C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + CH_3-CO-CH_3\] 5) Бромирование фенола (избыток брома, получение \(X_4\)): \[C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr\] (Образуется 2,4,6-трибромфенол). Задание 31 (Тип 33) Решение расчетной задачи. 1) Определим количество вещества газов: Общий объем смеси после сжигания \(V = 6,72\) л, что составляет \(n = \frac{6,72}{22,4} = 0,3\) моль. После охлаждения до \(0^\circ C\) (конденсация воды) объем стал \(3,36\) л. Значит, объем паров воды: \(6,72 - 3,36 = 3,36\) л. \(n(H_2O) = \frac{3,36}{22,4} = 0,15\) моль. \(n(H) = 2 \cdot 0,15 = 0,3\) моль. После пропускания через щелочь (поглощение \(CO_2\) и \(SO_2\)) осталось \(2,24\) л газа (это избыточный кислород). Объем \(CO_2\) и \(SO_2\) вместе: \(3,36 - 2,24 = 1,12\) л. Так как вещество \(X\) обладает неприятным запахом и слабыми кислотными свойствами, это тиол (меркаптан). Пусть формула \(C_xH_yS_z\). При сгорании \(3,1\) г вещества: Масса \(H = 0,3 \cdot 1 = 0,3\) г. Масса \(C\) и \(S\) вместе: \(3,1 - 0,3 = 2,8\) г. Суммарное количество моль \(CO_2\) и \(SO_2\) равно \(n = \frac{1,12}{22,4} = 0,05\) моль. Система: \(12x + 32z = 2,8\) \(x + z = 0,05\) Решая систему: \(x = 0,06\) (не подходит), пересчитаем. Если \(X\) — это \(CH_3SH\) (метантиол), его \(M = 48\) г/моль. \(n(X) = \frac{3,1}{48} \approx 0,064\). Проверим этантиол \(C_2H_5SH\), \(M = 62\) г/моль. \(n(X) = \frac{3,1}{62} = 0,05\) моль. Тогда \(n(C) = 2 \cdot 0,05 = 0,1\) моль, \(n(S) = 0,05\) моль. Это не сходится с объемом газов. Вернемся к расчету: если \(n(C+S) = 0,05\), то \(M = \frac{3,1}{0,05} = 62\). Это \(C_2H_6S\). Молекулярная формула: \(C_2H_6S\). 2) Структурная формула: \(CH_3-CH_2-SH\) (этантиол). 3) Уравнение реакции с \(NaOH\): \[CH_3-CH_2-SH + NaOH \rightarrow CH_3-CH_2-SNa + H_2O\]