Решение цепочки реакций: пропен → гексадиен → дихлоргексан

Ниже представлено решение первых трех цепочек превращений из вашего листка. Реакции записаны в виде, удобном для переноса в школьную тетрадь. Цепочка №1 1) Дегидратация пропанола-2: \[ CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, 180^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O \] \( X_1 \) — пропен. 2) Радикальное хлорирование пропена (реакция Львова): \[ CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{550^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl \] \( X_2 \) — 3-хлорпропен (аллилхлорид). 3) Реакция Вюрца: \[ 2CH_2=CH-CH_2Cl + 2Na \xrightarrow{t^\circ C} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2NaCl \] \( X_3 \) — гексадиен-1,5. 4) Гидрохлорирование (присоединение по двойным связям): \[ CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + 2HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3 \] \( X_4 \) — 2,5-дихлоргексан. 5) Внутримолекулярная реакция Вюрца (циклизация): \[ CH_3-CHCl-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3 + Zn \xrightarrow{t^\circ C} \text{1,2-диметилциклобутан} + ZnCl_2 \] \( X_5 \) — 1,2-диметилциклобутан. Цепочка №2 1) Получение бутана (реакция Вюрца): \[ 2CH_3-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl \] 2) Дегидрирование бутана до бутадиена-1,3: \[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \] 3) Бромирование бутадиена-1,3 (1,4-присоединение): \[ CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{1,4} CH_2Br-CH=CH-CH_2Br \] \( X_1 \) — 1,4-дибромбутен-2. 4) Гидрирование: \[ CH_2Br-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{kat} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br \] \( X_2 \) — 1,4-дибромбутан. 5) Циклизация: \[ CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br + Zn \xrightarrow{t^\circ C} \text{циклобутан} + ZnBr_2 \] \( X_3 \) — циклобутан. Цепочка №3 1) Получение циклопропана из 1,3-дихлорпропана: \[ Cl-CH_2-CH_2-CH_2-Cl + Zn \xrightarrow{t^\circ C} \text{циклопропан} + ZnCl_2 \] \( X_1 \) — 1,3-дихлорпропан. 2) Разрыв цикла хлороводородом: \[ \text{циклопропан} + HCl \xrightarrow{t^\circ C} CH_3-CH_2-CH_2Cl \] \( X_2 \) — 1-хлорпропан. 3) Реакция Вюрца (получение н-гексана): \[ 2CH_3-CH_2-CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl \] 4) Дегидроциклизация (ароматизация/циклизация): \[ CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{Pt, t^\circ C} \text{циклогексан} + H_2 \] 5) Хлорирование циклогексана: \[ C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl \] \( X_3 \) — хлорциклогексан. 6) Дегидрохлорирование: \[ C_6H_{11}Cl + KOH(spirt) \xrightarrow{t^\circ C} C_6H_{10} (\text{циклогексен}) + KCl + H_2O \] 7) Окисление циклогексена (реакция Вагнера): \[ 3C_6H_{10} + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3C_6H_{10}(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH \] \( X_4 \) — циклогександиол-1,2.