Решение контрольной работы по химии. Вариант 2

Вот решения всех заданий из контрольной работы. Контрольная работа. Тема. Кислородсодержащие органические соединения. Вариант №2 1. Опишите химические свойства альдегидов. Способы получения альдегидов. Химические свойства альдегидов: 1. Реакции присоединения по карбонильной группе: а) Присоединение водорода (гидрирование) – восстановление до первичных спиртов: \[\mathrm{R-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Ni, Pt, Pd}} \mathrm{R-CH_2OH}\] б) Присоединение синильной кислоты (HCN) – образование циангидринов: \[\mathrm{R-CHO} + \mathrm{HCN} \rightarrow \mathrm{R-CH(OH)-CN}\] в) Присоединение бисульфита натрия (NaHSO_3) – образование бисульфитных соединений: \[\mathrm{R-CHO} + \mathrm{NaHSO_3} \rightarrow \mathrm{R-CH(OH)-SO_3Na}\] 2. Реакции окисления – образование карбоновых кислот: а) Реакция "серебряного зеркала" (с аммиачным раствором оксида серебра (I)): \[\mathrm{R-CHO} + 2[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH} \xrightarrow{t} \mathrm{R-COONH_4} + 2\mathrm{Ag}\downarrow + 3\mathrm{NH_3} + \mathrm{H_2O}\] б) Реакция с гидроксидом меди (II) (реакция Фелинга): \[\mathrm{R-CHO} + 2\mathrm{Cu(OH)_2} \xrightarrow{t} \mathrm{R-COOH} + \mathrm{Cu_2O}\downarrow + 2\mathrm{H_2O}\] в) Окисление кислородом воздуха: \[2\mathrm{R-CHO} + \mathrm{O_2} \rightarrow 2\mathrm{R-COOH}\] 3. Реакции полимеризации и поликонденсации: а) Полимеризация формальдегида – образование параформальдегида, метальдегида. б) Альдольная конденсация (для альдегидов, имеющих \(\alpha\)-водородные атомы). 4. Реакции замещения \(\alpha\)-водородных атомов (например, галогенирование). Способы получения альдегидов: 1. Окисление первичных спиртов: \[\mathrm{R-CH_2OH} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{R-CHO} + \mathrm{H_2O}\] (Например, с помощью \(\mathrm{K_2Cr_2O_7}\) в кислой среде или \(\mathrm{CuO}\) при нагревании). 2. Дегидрирование первичных спиртов: \[\mathrm{R-CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{Cu}, t} \mathrm{R-CHO} + \mathrm{H_2}\] 3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) – для ацетилена образуется ацетальдегид: \[\mathrm{CH \equiv CH} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\mathrm{HgSO_4, H_2SO_4}} \mathrm{CH_3-CHO}\] 4. Окисление алкенов (озонолиз с последующим восстановлением). 5. Восстановление карбоновых кислот или их производных (например, сложных эфиров, хлорангидридов) до альдегидов. 6. Гидролиз дигалогеналканов, у которых оба атома галогена находятся при одном атоме углерода: \[\mathrm{R-CHX_2} + 2\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{R-CHO} + 2\mathrm{HX}\] 2. Сколько спиртов имеют молекулярную формулу \(\mathrm{C_5H_{12}O}\)? Составьте структурные формулы этих веществ и назовите их. Только ли спиртам может соответствовать эта формула? Составьте структурные формулы двух веществ, имеющих формулу \(\mathrm{C_5H_{12}O}\) и не относящихся к спиртам. Молекулярная формула \(\mathrm{C_5H_{12}O}\) соответствует предельным одноатомным спиртам и простым эфирам. Общая формула предельных одноатомных спиртов и простых эфиров: \(\mathrm{C_nH_{2n+2}O}\). Для \(\mathrm{n=5}\) получаем \(\mathrm{C_5H_{12}O}\). Спирты с формулой \(\mathrm{C_5H_{12}O}\): 1. Пентан-1-ол (н-пентиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH}\] 2. Пентан-2-ол \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3}\] 3. Пентан-3-ол \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}\] 4. 2-Метилбутан-1-ол \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH}\] 5. 3-Метилбутан-1-ол (изопентиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH}\] 6. 2-Метилбутан-2-ол (трет-пентиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_3}\] 7. 3-Метилбутан-2-ол \[\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)-CH_3}\] 8. 2,2-Диметилпропан-1-ол (неопентиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-OH}\] Всего 8 изомерных спиртов. Нет, не только спиртам может соответствовать эта формула. Она также соответствует простым эфирам. Два вещества, имеющих формулу \(\mathrm{C_5H_{12}O}\) и не относящихся к спиртам (простые эфиры): 1. Диэтилметилметан (метилпропиловый эфир) \[\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}\] (Метоксибутан) 2. Этилпропиловый эфир \[\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}\] (Этоксипропан) Можно также привести другие примеры, например: Метил-втор-бутиловый эфир: \[\mathrm{CH_3-O-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}\] (2-Метоксибутан) Метил-трет-бутиловый эфир: \[\mathrm{CH_3-O-C(CH_3)_3}\] (2-Метокси-2-метилпропан) 3. Составьте структурные формулы: а) 2,3-диметилпентанол-3 \[\mathrm{CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}\] б) 2-метилгептанол-3 \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH(CH_3)-CH_3}\] в) 2-метил-3-этилгексанол-1 \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH(C_2H_5)-CH(CH_3)-CH_2-OH}\] г) 2-хлорпропанол-1 \[\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-OH}\] 4. Назвать вещества по номенклатуре ИЮПАК: Первое вещество: \[\mathrm{CH_3}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{CH_3-C-CH_2-COH}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{CH_3}\] Это 2,2-диметилпропаналь. Второе вещество: \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH-CH-COH}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{CH_3}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{CH_3}\] Это 2,3-диметилпентаналь. Третье вещество: \[\mathrm{CH_3-CH_2-C(=O)-H}\] Это пропаналь. Четвертое вещество: \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH-CH-C(=O)-H}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{CH_3}\] \[\mathrm{|}\] \[\mathrm{C_2H_5}\] Это 2-этил-3-метилпентаналь. 5. Решите задачу. Какой объем водорода (н.у.) выделится при взаимодействии 37 г смеси изомерных спиртов состава \(\mathrm{C_4H_9OH}\) с избытком металлического кальция? Составить структурные формулы всех изомеров данного спирта и назвать их по международной номенклатуре. Сначала найдем молярную массу спирта \(\mathrm{C_4H_9OH}\). Молекулярная формула: \(\mathrm{C_4H_{10}O}\). Молярная масса \(M(\mathrm{C_4H_{10}O}) = 4 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 16 = 48 + 10 + 16 = 74\) г/моль. Реакция спирта с металлическим кальцием: \[2\mathrm{ROH} + \mathrm{Ca} \rightarrow (\mathrm{RO})_2\mathrm{Ca} + \mathrm{H_2}\] Из уравнения видно, что 2 моля спирта выделяют 1 моль водорода. Найдем количество молей спирта в 37 г смеси: \[n(\mathrm{C_4H_9OH}) = \frac{m}{M} = \frac{37 \text{ г}}{74 \text{ г/моль}} = 0.5 \text{ моль}\] По уравнению реакции, количество молей водорода в 2 раза меньше количества молей спирта: \[n(\mathrm{H_2}) = \frac{1}{2} n(\mathrm{C_4H_9OH}) = \frac{1}{2} \cdot 0.5 \text{ моль} = 0.25 \text{ моль}\] Объем водорода при нормальных условиях (н.у.): При н.у. 1 моль любого газа занимает объем 22.4 л. \[V(\mathrm{H_2}) = n(\mathrm{H_2}) \cdot V_m = 0.25 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} = 5.6 \text{ л}\] Ответ: При взаимодействии 37 г смеси изомерных спиртов \(\mathrm{C_4H_9OH}\) с избытком металлического кальция выделится 5.6 л водорода (н.у.). Структурные формулы всех изомеров спирта \(\mathrm{C_4H_9OH}\) и их названия по международной номенклатуре: 1. Бутан-1-ол (н-бутиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH}\] 2. Бутан-2-ол (втор-бутиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3}\] 3. 2-Метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH}\] 4. 2-Метилпропан-2-ol (трет-бутиловый спирт) \[\mathrm{CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3}\] Всего 4 изомерных спирта.