Решение задачи №11 (в, г): Алкилирование, хлорирование этилбензола, окисление

Решение задачи №11 (пункты в и г). Ниже приведены уравнения реакций для указанных превращений. Для удобства записи в тетрадь структуры бензольного кольца представлены в виде формул \( C_6H_5 \) и \( C_6H_4 \). Задание в) 1) Алкилирование бензола этиленом (реакция Фриделя-Крафтса): \[ C_6H_6 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-C_2H_5 \] Вещество \( X_1 \) — этилбензол. 2) Хлорирование этилбензола в присутствии катализатора (замещение в кольцо, ориентация в пара-положение): \[ C_6H_5-C_2H_5 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} p-Cl-C_6H_4-C_2H_5 + HCl \] Вещество \( X_2 \) — 1-этил-4-хлорбензол (пара-хлорэтилбензол). 3) Окисление боковой цепи (этильной группы) до карбоксильной группы: \[ 5p-Cl-C_6H_4-C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5p-Cl-C_6H_4-COOH + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 5CO_2 + 28H_2O \] Вещество \( X_3 \) — пара-хлорбензойная кислота. Задание г) 1) Окисление толуола до бензойной кислоты: \[ 5C_6H_5-CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5C_6H_5-COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O \] Вещество \( X_1 \) — бензойная кислота. 2) Сульфирование бензойной кислоты (карбоксильная группа — ориентант II рода, направляет в мета-положение): \[ C_6H_5-COOH + H_2SO_4 (конц.) \xrightarrow{t^\circ} m-HO_3S-C_6H_4-COOH + H_2O \] Вещество \( X_2 \) — мета-сульфобензойная кислота. 3) Взаимодействие с избытком щелочи (образование соли по обеим кислотным группам): \[ m-HO_3S-C_6H_4-COOH + 2KOH \rightarrow m-KO_3S-C_6H_4-COOK + 2H_2O \] Вещество \( X_3 \) — мета-сульфобензоат калия (дикалиевая соль).