Решение химической цепочки №4: реакции и уравнения

Ниже представлены решения химических цепочек превращений, оформленные для удобного переписывания в тетрадь. Цепочка №4 1) Реакция Вагнера (мягкое окисление): \[ C_5H_8 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0^{\circ}C} 3C_5H_8(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH \] \( X_1 \) — циклопентан-1,2-диол. 2) Жесткое окисление в щелочной среде: \[ C_5H_8 + KMnO_4 + KOH \xrightarrow{t^{\circ}C} KOOC-(CH_2)_3-COOK + MnO_2 + H_2O \] \( X_2 \) — глутарат калия (пентандиоат калия). 3) Жесткое окисление в кислой среде: \[ C_5H_8 + KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{t^{\circ}C} HOOC-(CH_2)_3-COOH + MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O \] \( X_3 \) — глутаровая (пентандиовая) кислота. 4) Декарбоксилирование соли (реакция Дюма): \[ KOOC-(CH_2)_3-COOK + 2KOH \xrightarrow{t^{\circ}C} C_3H_8 + 2K_2CO_3 \] \( X_4 \) — пропан. 5) Дегидрирование: \[ CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^{\circ}C} CH_2=CH-CH_3 + H_2 \] \( X_5 \) — пропен. Полимер — полипропилен. Цепочка №5 1) Пиролиз метана: \[ 2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 + 3H_2 \] \( X_1 \) — ацетилен (этин). 2) Гидрирование ацетилена: \[ C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/Ni} C_2H_4 \] Этилен. Полимер1 — полиэтилен. 3) Гидратация этилена: \[ CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4} CH_3-CH_2-OH \] Этанол. 4) Реакция Лебедева: \[ 2C_2H_5OH \xrightarrow{ZnO, Al_2O_3, t^{\circ}C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2 \] \( X_2 \) — дивинил (бутадиен-1,3). Полимер2 — бутадиеновый каучук. Цепочка №6 1) Дегидратация спирта: \[ CH_2(OH)-CH_2-CH(CH_3)_2 \xrightarrow{H_2SO_4, 180^{\circ}C} CH_2=CH-CH(CH_3)_2 + H_2O \] \( X_1 \) — 3-метилбутен-1. 2) Радикальное бромирование: \[ CH_2=CH-CH(CH_3)_2 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2=CH-CBr(CH_3)_2 + HBr \] \( X_2 \) — 3-бром-3-метилбутен-1. 3) Получение изопрена (дегидрогалогенирование): \[ CH_2=CH-CBr(CH_3)_2 + KOH(cn.) \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + KBr + H_2O \] Изопрен. Полимер — изопреновый каучук. 4) 1,4-присоединение брома: \[ CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{1,4} CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br \] \( X_3 \) — 1,4-дибром-2-метилбутен-2. Цепочка №7 1) Синтез циклопропана (реакция Фрейнда): \[ Br-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-Br + Zn \to 1,1-диметилциклопропан + ZnBr_2 \] \( X_1 \) — 1,3-дибром-2,2-диметилпропан. 2) Разрыв цикла галогеноводородом: \[ 1,1-диметилциклопропан + HBr \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_3-C(CH_3)Br-CH_2-CH_3 \] \( X_2 \) — 2-бром-2-метилбутан. 3) Изомеризация или замещение (в контексте получения изопрена): \( X_2 \to X_3 \to X_4 \) обычно подразумевает введение второго галогена. \[ CH_3-C(CH_3)Br-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_2Br-C(CH_3)Br-CH_2-CH_3 (X_3) \] \[ X_3 \xrightarrow{KOH(cn.)} CH_2=C(CH_3)-CHBr-CH_3 (X_4) \] Затем при действии спиртовой щелочи получается изопрен. Цепочка №8 1) Разрыв цикла: \[ Циклопропан + HBr \to CH_3-CH_2-CH_2Br \] \( X_1 \) — 1-бромпропан. 2) Гидролиз и окисление: \[ CH_3-CH_2-CH_2Br \xrightarrow{KOH(водн)} CH_3-CH_2-CH_2OH (X_2) \] \[ CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{KMnO_4, KOH} CH_3-CH_2-COOK \] (В условии \( CH_3COOK \), что предполагает укорочение цепи, возможно через декарбоксилирование или жесткое окисление). \[ CH_3COOK + KOH \xrightarrow{t^{\circ}C} CH_4 (X_3) + K_2CO_3 \] 3) Синтез этанола: \[ CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 \xrightarrow{H_2, кат} C_2H_4 (X_4) \xrightarrow{H_2O} C_2H_5OH \] Из этанола по Лебедеву получаем дивинил. Цепочка №9 1) Галогенирование цикла: \[ Циклобутан + Br_2 \xrightarrow{t^{\circ}C} Br-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Br \] \( X_1 \) — 1,4-дибромбутан. 2) Дегидрогалогенирование: \[ Br-(CH_2)_4-Br + 2KOH(cn.) \to CH_2=CH-CH=CH_2 (C_4H_6) + 2KBr + 2H_2O \] 3) 1,4-присоединение HBr: \[ CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \to CH_3-CH=CH-CH_2Br \] \( X_2 \) — 1-бромбутен-2. 4) Гидрирование: \[ CH_3-CH=CH-CH_2Br + H_2 \xrightarrow{кат} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br \] \( X_3 \) — 1-бромбутан. 5) Реакция Вюрца: \[ 2C_4H_9Br + 2Na \to C_8H_{18} (октан) + 2NaBr \] 6) Крекинг октана: \[ C_8H_{18} \xrightarrow{крекинг} C_4H_{10} (X_4) + C_4H_8 (X_5) \] \( X_4 \) — бутан, \( X_5 \) — бутен. 7) Изомеризация: \[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^{\circ}C} CH_3-CH(CH_3)-CH_3 \] \( X_6 \) — изобутан (2-метилпропан). Цепочка №10 1) Электролиз солей (реакция Кольбе): \[ 2CH_3CH_2COOK + 2H_2O \xrightarrow{электролиз} CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2KOH \] \( X_1 \) — бутан. 2) Дегидрирование: \[ C_4H_{10} \xrightarrow{Cr_2O_3, t^{\circ}C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \] Дивинил. 3) 1,2-присоединение HBr к дивинилу: \[ CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{1,2} CH_2=CH-CHBr-CH_3 \] \( X_3 \) — 3-бромбутен-1. 4) Окисление дивинила: \[ CH_2=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4} 2CO_2 + HOOC-COOH \] (В схеме указана \( CH_3COOH \), это возможно при окислении бутена-2, \( X_2 \) — бутен-2). \[ CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4} 2CH_3COOH \]