Главное для Экзамена по Органической Химии: Запись в Тетрадь

Ниже представлены краткие и понятные ответы на теоретические вопросы по органической химии, подготовленные специально для записи в тетрадь. 1. Теория строения органических веществ (А.М. Бутлеров) Основные положения: — Атомы в молекулах соединены в строгой последовательности согласно их валентности. Валентность углерода всегда равна IV. — Свойства веществ зависят не только от состава (сколько и каких атомов), но и от химического строения (порядка связи атомов). — Атомы и группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга. Пример: Изомерия. Вещества состава \(C_2H_6O\) могут быть этиловым спиртом \(CH_3-CH_2-OH\) или диметиловым эфиром \(CH_3-O-CH_3\). Свойства у них разные. 2. Электронные эффекты Это смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей. — Индуктивный эффект (I): Смещение электронной плотности по системе простых (\(\sigma\)) связей. Обозначается стрелкой по связи: \(\rightarrow\). Бывает отрицательным (-I, стягивают на себя, например, \(-Cl\), \(-OH\)) и положительным (+I, толкают от себя, например, алкильные группы \(-CH_3\)). — Мезомерный эффект (M): Смещение плотности по системе кратных (\(\pi\)) связей. Обозначается изогнутой стрелкой. Влияние: Эффекты определяют, где в молекуле возникнет избыток или недостаток заряда, что указывает на место атаки реагента. 3. Гибридизация Это процесс выравнивания атомных орбиталей по форме и энергии. Типы для углерода: — \(sp^3\): 4 простые связи, тетраэдр, угол \(109^\circ 28'\). Пример: метан \(CH_4\). — \(sp^2\): 1 двойная связь, плоский треугольник, угол \(120^\circ\). Пример: этилен \(C_2H_4\). — \(sp\): 1 тройная связь, линейная структура, угол \(180^\circ\). Пример: ацетилен \(C_2H_2\). Влияние: С увеличением доли s-орбитали (\(sp^3 \rightarrow sp^2 \rightarrow sp\)) растет электроотрицательность атома углерода и его способность притягивать электроны. 4. Номенклатура органических соединений Это система правил для составления названий веществ. Типы: — Тривиальная: Исторические названия (муравьиная кислота, ацетон). — Рациональная: Вещество рассматривается как производное простейшего члена ряда (например, метилметан). — Систематическая (ИЮПАК/IUPAC): Самая важная. Название строится из корня (главная цепь), суффикса (кратность связей и функции) и префиксов (заместители). Пример: 2-метилпропан. 5. Реагенты и типы реакций Реагенты: — Радикалы (\(R^\bullet\)): Частицы с неспаренным электроном. — Электрофилы (\(E^+\)): «Любят электроны», имеют дефицит заряда (например, \(H^+\), \(Br^+\)). — Нуклеофилы (\(Nu^-\)): «Любят ядро», имеют избыток электронов (например, \(OH^-\), \(Cl^-\)). Типы реакций: — Замещение (\(S\)): \(CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl\). — Присоединение (\(A\)): \(C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6\). — Элиминирование (отщепление, \(E\)): \(C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 + H_2O\). — Изомеризация. 6. Органические кислоты и основания — Кислоты (по Бренстеду): Доноры протонов (\(H^+\)). Сила зависит от стабильности образующегося аниона. Электроноакцепторные заместители (например, \(-F\), \(-Cl\)) усиливают кислотность. — Основания (по Бренстеду): Акцепторы протонов. Имеют неподеленную электронную пару. — Теория Льюиса: Кислота — акцептор электронной пары, основание — донор электронной пары. Пример: Уксусная кислота \(CH_3COOH\) — слабая кислота. Хлоруксусная кислота \(Cl-CH_2COOH\) — более сильная из-за -I эффекта хлора.