Решение задачи: Гексанол-1. Спирты, изомеры, гомологи.

Домашняя работа по теме: Спирты. Вариант: Гексанол-1. 1) Название спирта: Гексанол-1 (или н-гексиловый спирт). 2) Тип спирта: Первичный спирт (так как гидроксильная группа \( -OH \) связана с первичным атомом углерода, который соединен только с одним другим атомом углерода). 3) Изомеры (молекулярная формула \( C_6H_{14}O \)): а) Изомер углеродного скелета: 2-метилпентанол-1 \[ CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH \] б) Изомер положения функциональной группы: Гексанол-2 \[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3 \] в) Межклассовый изомер (простой эфир): Дипропиловый эфир \[ CH_3-CH_2-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3 \] 4) Гомолог: Гептанол-1 (следующий в гомологическом ряду) \[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH \] 5) Расчет массовых долей элементов в гексаноле-1 (\( C_6H_{14}O \)): Молярная масса \( M(C_6H_{14}O) = 6 \cdot 12 + 14 \cdot 1 + 16 = 72 + 14 + 16 = 102 \) г/моль. \[ w(C) = \frac{6 \cdot 12}{102} \cdot 100\% \approx 70,59\% \] \[ w(H) = \frac{14 \cdot 1}{102} \cdot 100\% \approx 13,73\% \] \[ w(O) = \frac{16}{102} \cdot 100\% \approx 15,68\% \] 6) Физические свойства: Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях (этанол, эфир). Плотность меньше воды. Температура кипения около \( 157^\circ C \). 7) Химические реакции: А) С щелочными металлами (натрий): \[ 2CH_3(CH_2)_5OH + 2Na \rightarrow 2CH_3(CH_2)_5ONa + H_2 \uparrow \] Продукт: гексилат натрия. Б) Этерификация с уксусной кислотой: \[ CH_3(CH_2)_5OH + CH_3COOH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3COOCH_2(CH_2)_4CH_3 + H_2O \] Продукт: гексиловый эфир уксусной кислоты (гексилацетат). В) С галогеноводородами (бромоводород): \[ CH_3(CH_2)_5OH + HBr \xrightarrow{t} CH_3(CH_2)_5Br + H_2O \] Продукт: 1-бромгексан. Г) Внутримолекулярная дегидратация: \[ CH_3(CH_2)_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_3(CH_2)_3-CH=CH_2 + H_2O \] Продукт: гексен-1. Д) Межмолекулярная дегидратация: \[ 2CH_3(CH_2)_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t < 140^\circ C} CH_3(CH_2)_5-O-(CH_2)_5CH_3 + H_2O \] Продукт: дигексиловый эфир. Е) Горение (молекулярная формула): \[ 2C_6H_{14}O + 17O_2 \rightarrow 12CO_2 + 14H_2O \] Ж) Неполное окисление (с оксидом меди II): \[ CH_3(CH_2)_4CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3(CH_2)_4CHO + Cu + H_2O \] Продукт: гексаналь (альдегид). 8) Получение спирта: а) Гидратация алкена (гексена-1 в присутствии катализатора, идет по правилу Марковникова, но для получения первичного спирта используют специфические условия или гидроборирование, в школьном курсе чаще пишут общую схему): \[ C_6H_{12} + H_2O \xrightarrow{kat} C_6H_{13}OH \] б) Щелочной гидролиз галогеналкана: \[ CH_3(CH_2)_5Br + KOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3(CH_2)_5OH + KBr \] 9) Применение: Гексанол-1 применяется в производстве пластификаторов, парфюмерии (как компонент отдушек), в качестве растворителя лаков и красок, а также как промежуточный продукт в органическом синтезе. В России химическая промышленность активно использует подобные спирты для создания качественных горюче-смазочных материалов и бытовой химии.