Решение задачи: Превращения 3-метилбутанола-1

Ниже представлено решение цепочки химических превращений для тетради. II. Химические свойства алкенов. Задание 1. Укажите результаты в следующей цепи, назовите полученные продукты. Исходное вещество: \(CH_3 - CH(CH_3) - CH_2 - CH_2 - OH\) (3-метилбутанол-1). 1) Стадия А: Внутримолекулярная дегидратация спирта. При нагревании с концентрированной серной кислотой происходит отщепление воды. Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода, однако в данном случае возможен только один вариант образования двойной связи в конце цепи (или последующая изомеризация). Основным продуктом будет: \[CH_3 - CH(CH_3) - CH = CH_2 + H_2O\] Вещество А: 3-метилбутен-1. 2) Стадия Б: Гидрогалогенирование (взаимодействие с \(HCl\)). Реакция идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а хлор — к менее гидрогенизированному. \[CH_3 - CH(CH_3) - CH = CH_2 + HCl \rightarrow CH_3 - CH(CH_3) - CHCl - CH_3\] Вещество Б: 2-хлор-3-метилбутан. 3) Стадия В: Дегидрогалогенирование (взаимодействие со спиртовым раствором \(KOH\)). При действии спиртового раствора щелочи отщепляется молекула хлороводорода. Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от того соседнего атома углерода, где его меньше (от третьего атома). \[CH_3 - CH(CH_3) - CHCl - CH_3 + KOH(спирт) \rightarrow CH_3 - C(CH_3) = CH - CH_3 + KCl + H_2O\] Вещество В: 2-метилбутен-2. 4) Стадия Г: Гидратация (взаимодействие с водой в кислой среде). Реакция присоединения воды идет по правилу Марковникова. Водород идет к атому углерода при двойной связи, где больше водородов (к третьему), а группа \(OH\) — к более замещенному атому (ко второму). \[CH_3 - C(CH_3) = CH - CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3 - C(OH)(CH_3) - CH_2 - CH_3\] Вещество Г: 2-метилбутанол-2. Ответ (названия продуктов): А — 3-метилбутен-1; Б — 2-хлор-3-метилбутан; В — 2-метилбутен-2; Г — 2-метилбутанол-2.