schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение цепочки превращений по органической химии
help_outlineУсловие задачи
lightbulbКраткий ответ
Представлено решение цепочки превращений: трибромпропан → пропин → ацетон. Описаны реакции дегидрогалогенирования и гидратации (реакция Кучерова) с образованием пропина и ацетона.
Подробное решение
Решение цепочки превращений по органической химии.
1. Дегидрогалогенирование 1,2,3-трибромпропана спиртовым раствором щелочи. При избытке щелочи происходит отщепление трех молекул бромоводорода с образованием пропина (алкина).
\[ CH_{2}Br-CHBr-CH_{2}Br + 3KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH \equiv C-CH_{3} + 3KBr + 3H_{2}O \]
Вещество А: пропин \( CH \equiv C-CH_{3} \).
Вещество Б: побочные продукты (бромид калия и вода).
2. Гидратация пропина (реакция Кучерова). В присутствии солей ртути и щелочной среды (или последующей нейтрализации) пропин присоединяет воду. По правилу Марковникова образуется неустойчивый енол, который изомеризуется в ацетон.
\[ CH \equiv C-CH_{3} + H_{2}O \xrightarrow{NaOH, Hg^{2+}} CH_{3}-CO-CH_{3} \]
Вещество В: ацетон (пропанон).
3. Взаимодействие ацетона со спиртовым раствором щелочи. В данных условиях может происходить конденсация или образование енолята, однако, исходя из логики школьной программы и следующей стадии с натрием, здесь вероятнее всего подразумевается реакция замещения или специфическое превращение. Если предположить, что на стадии 1 образовался галогеналкен, то цепочка была бы иной. Но согласно стандартным схемам, если Д реагирует с 1 моль натрия, это может быть спирт или терминальный алкин. Пересмотрим стадию 1: при недостатке щелочи может образоваться 2-бромпропен или пропаргилбромид.
Учитывая сложность интерпретации "Б + NaOH", скорее всего в задаче опечатка или подразумевается классическая цепочка через галогенопроизводные. Рассмотрим наиболее вероятный вариант для школьной тетради:
1) \[ CH_{2}Br-CHBr-CH_{2}Br + 2KOH(спирт.) \to CH \equiv C-CH_{2}Br + 2KBr + 2H_{2}O \]
А — пропаргилбромид (3-бромпропин-1).
2) \[ CH \equiv C-CH_{2}Br + NaOH(водн.) \to CH \equiv C-CH_{2}OH + NaBr \]
В — пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1).
3) \[ CH \equiv C-CH_{2}OH + KOH(спирт.) \to CH \equiv C-CH_{2}OK + H_{2}O \]
Д — алкоголят (пропинолят калия).
4) Реакция с 1 моль натрия (замещение водорода при тройной связи):
\[ CH \equiv C-CH_{2}OH + Na \to NaC \equiv C-CH_{2}OH + 0.5H_{2} \]
Е — натриевая соль пропаргилового спирта.
Запишем итоговый список веществ для тетради:
А: \( CH \equiv C-CH_{2}Br \) (3-бромпропин-1)
В: \( CH \equiv C-CH_{2}OH \) (пропин-2-ол-1)
Д: \( CH \equiv C-CH_{2}OK \) (пропинолят калия)
Е: \( NaC \equiv C-CH_{2}OH \) (3-натрийпропин-2-ол-1)