Решение цепочки превращений с циклопентеном

Ниже представлено пошаговое решение цепочки химических превращений для школьной тетради. Решение цепочки превращений: 1. Первая стадия — эпоксидирование циклопентена. При взаимодействии циклопентена с пероксидом водорода в уксусной кислоте (образуется перуксусная кислота) получается эпоксид (1,2-эпоксициклопентан). Вещество А: 1,2-эпоксициклопентан (оксид циклопентена). \[ C_5H_8 + CH_3COOOH \rightarrow C_5H_8O + CH_3COOH \] 2. Вторая стадия — кислотный гидролиз эпоксида. Происходит раскрытие цикла с образованием вицинального диола (транс-конфигурации). Вещество Б: циклопентан-1,2-диол. \[ C_5H_8O + H_2O \xrightarrow{H^+} C_5H_8(OH)_2 \] 3. Третья стадия — окисление диола периодной кислотой \( HIO_4 \). Эта реакция специфична для вицинальных диолов: происходит разрыв связи \( C-C \) между гидроксильными группами с образованием диальдегида. Вещество В: пентандиаль (глутаровый альдегид). \[ HO-CH(CH_2)_3CH-OH + HIO_4 \rightarrow O=CH-(CH_2)_3-CH=O + HIO_3 + H_2O \] 4. Четвертая стадия — восстановление альдегидных групп сильным восстановителем алюмогидридом лития \( LiAlH_4 \). Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов. Вещество Г: пентан-1,5-диол. \[ O=CH-(CH_2)_3-CH=O \xrightarrow{LiAlH_4} HO-(CH_2)_5-OH \] 5. Пятая стадия — этерификация (ацилирование) спирта избытком уксусного ангидрида. Обе гидроксильные группы превращаются в сложные эфирные группы. Вещество Д: пентан-1,5-диилдиацетат (диэфир пентан-1,5-диола и уксусной кислоты). \[ HO-(CH_2)_5-OH + 2(CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3COO-(CH_2)_5-OOCCH_3 + 2CH_3COOH \] Ответ (структурные формулы): А — 1,2-эпоксициклопентан; Б — циклопентан-1,2-диол; В — \( O=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH=O \) (пентандиаль); Г — \( HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH \) (пентан-1,5-диол); Д — \( CH_3CO-O-(CH_2)_5-O-COCH_3 \) (1,5-диацетоксипентан).