Решение цепочки превращений для циклопентена

Ниже представлено решение цепочки химических превращений для циклопентена. Решение: 1. Первая стадия: Эпоксидирование. При взаимодействии циклопентена с пероксидом водорода в уксусной кислоте образуется пероксиуксусная кислота, которая окисляет алкен до эпоксида. Вещество А: 1,2-эпоксициклопентан (оксид циклопентена). \[ C_5H_8 + CH_3COOOH \rightarrow C_5H_8O (A) + CH_3COOH \] 2. Вторая стадия: Гидролиз эпоксида. В кислой среде происходит раскрытие цикла эпоксида с образованием вицинального диола. Образуется транс-изомер. Вещество Б: транс-циклопентан-1,2-диол. \[ C_5H_8O + H_2O \xrightarrow{H^+} C_5H_8(OH)_2 (Б) \] 3. Третья стадия: Окислительное расщепление диола. Иодная кислота \( HIO_4 \) специфически расщепляет связь \( C-C \) в 1,2-диолах, окисляя их до альдегидов (в данном случае — диальдегида, так как диол циклический). Вещество В: Пентандиаль (глутаровый альдегид). \[ HO-CH(CH_2)_3CH-OH + HIO_4 \rightarrow O=CH-(CH_2)_3-CH=O (В) + HIO_3 + H_2O \] 4. Четвертая стадия: Восстановление. Алюмогидрид лития \( LiAlH_4 \) является сильным восстановителем, который превращает альдегидные группы в первичные спиртовые. Вещество Г: Пентан-1,5-диол. \[ O=CH-(CH_2)_3-CH=O \xrightarrow{LiAlH_4} HO-(CH_2)_5-OH (Г) \] 5. Пятая стадия: Ацилирование (этерификация). При взаимодействии спирта с избытком уксусного ангидрида происходит образование сложного эфира по обеим гидроксильным группам. Вещество Д: Пентан-1,5-диилдиацетат (диуксусный эфир пентандиола-1,5). \[ HO(CH_2)_5OH + 2(CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3COO(CH_2)_5OOCCH_3 (Д) + 2CH_3COOH \] Ответ (названия веществ): А — 1,2-эпоксициклопентан Б — циклопентан-1,2-диол В — пентандиаль Г — пентан-1,5-диол Д — 1,5-диацетоксипентан