Ампициллин: Строение и формула. Решение задачи

На изображении представлена структурная формула лекарственного вещества — Ампициллина. Это полусинтетический антибиотик из группы пенициллинов широкого спектра действия. Ниже приведено описание строения и химическая формула данного соединения, оформленные для записи в тетрадь. Название вещества: Ампициллин. Химическая формула: \(C_{16}H_{19}N_{3}O_{4}S\). Основные функциональные группы и фрагменты молекулы: 1. Фенильный радикал (бензольное кольцо) — \(C_{6}H_{5}-\). 2. Аминогруппа — \(NH_{2}\). 3. Амидная связь (пептидная связь) — \(–CO–NH–\). 4. Бета-лактамное кольцо (четырехчленный цикл с азотом и карбонильной группой). Это "сердце" антибиотика, отвечающее за подавление синтеза клеточной стенки бактерий. 5. Тиазолидиновое кольцо (пятичленный цикл, содержащий серу \(S\) и азот \(N\)). 6. Карбоксильная группа — \(COOH\). 7. Две метильные группы — \(CH_{3}\) у тиазолидинового кольца. Молярная масса вещества рассчитывается следующим образом: \[M(C_{16}H_{19}N_{3}O_{4}S) = 16 \cdot 12 + 19 \cdot 1 + 3 \cdot 14 + 4 \cdot 16 + 32 = 349 \text{ г/моль}\] Биологическая роль: Ампициллин блокирует ферменты (транспептидазы), участвующие в синтезе пептидогликана — основного компонента клеточной стенки бактерий. Это приводит к гибели микроорганизмов. Благодаря наличию аминогруппы в боковой цепи, он лучше проникает через оболочки грамотрицательных бактерий по сравнению с природным пенициллином.