schoolХимия
verifiedРешено AI
Решение химической цепочки превращений с пропином
help_outlineУсловие задачи

lightbulbКраткий ответ
Решение включает гидрохлорирование пропина, дегидрогалогенирование 2,2-дихлорпропана и гидратацию пропина (реакция Кучерова). Конечным продуктом является ацетон.
Подробное решение
Решение химической цепочки превращений:
1) Первая стадия — гидрохлорирование пропина (алкина). Присоединение хлороводорода идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи. При избытке \( 2HCl \) оба атома хлора присоединяются к одному и тому же (второму) атому углерода.
\[ CH_3-C \equiv CH + 2HCl \rightarrow CH_3-CCl_2-CH_3 \]
Вещество А: 2,2-дихлорпропан.
2) Вторая стадия — дегидрогалогенирование под действием спиртового раствора щелочи. При избытке щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода, что приводит к восстановлению тройной связи.
\[ CH_3-CCl_2-CH_3 + 2KOH(спирт.) \rightarrow CH_3-C \equiv CH + 2KCl + 2H_2O \]
Вещество B: пропин.
3) Третья стадия — гидратация алкина (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути \( Hg^{2+} \). Вода присоединяется по правилу Марковникова, образуя неустойчивый енол, который сразу изомеризуется в кетон (ацетон).
\[ CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CO-CH_3 \]
Вещество C: пропанон (или ацетон).
Ответ:
А — 2,2-дихлорпропан;
В — пропин;
С — пропанон (ацетон).