Решение задания 21: Взаимодействие углеводородов с бромом

Решение заданий по химии из представленного рабочего листа. Задание 21. Установите соответствие между углеводородом и продуктом его взаимодействия с бромом (1:1). А) бутан. Алканы реагируют с бромом по механизму радикального замещения. Бромирование идет преимущественно у вторичного атома углерода. Продукт: 2-бромбутан (5). \[ CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \xrightarrow{h\nu} CH_{3}-CHBr-CH_{2}-CH_{3} + HBr \] Б) бутен-2. Происходит реакция присоединения по двойной связи. Продукт: 2,3-дибромбутан (3). \[ CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3} \] В) бутадиен-1,3. При соотношении 1:1 для сопряженных диенов характерно 1,4-присоединение (особенно при нагревании). Продукт: 1,4-дибромбутен-2 (6). \[ CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br-CH=CH-CH_{2}Br \] Г) метилциклопропан. Малые циклы разрываются под действием галогенов. Бром присоединяется к наиболее и наименее замещенным атомам углерода цикла. Продукт: 1,3-дибромбутан (1). \[ (CH_{2}-CH_{2}-CH)-CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br-CH_{2}-CHBr-CH_{3} \] Ответ к заданию 21: А - 5 Б - 3 В - 6 Г - 1 Задание 22. Установите соответствие между углеводородом и продуктом окисления \( KMnO_{4} \) (в кислой среде). А) циклопентен. Происходит разрыв двойной связи и раскрытие цикла с образованием двухосновной кислоты. Продукт: \( HOOC-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-COOH \) (1) — глутаровая кислота. Б) пентадиен-1,4. Изолированные двойные связи разрываются. Крайние атомы \( =CH_{2} \) окисляются до \( CO_{2} \), а средняя группа \( -CH_{2}- \) превращается в малоновую кислоту. Продукт: \( HOOC-CH_{2}-COOH \) (3) — малоновая кислота. В) бутадиен-1,2. Кумулированный диен. Крайние группы дают \( CO_{2} \), а центральный атом углерода превращается в \( CO_{2} \). Однако, если рассматривать органический остаток от части цепи, то из фрагмента \( CH_{3}-CH= \) образуется уксусная кислота. Продукт: \( CH_{3}-COOH \) (4). Г) циклогексадиен-1,4. Разрыв идет по двум двойным связям. Образуются две молекулы двухосновной кислоты. Продукт: \( HOOC-CH_{2}-COOH \) (3). Ответ к заданию 22: А - 1 Б - 3 В - 4 Г - 3 Задание 23. Установите соответствие между схемой реакции и веществом X. А) Реакция Лебедева: получение дивинила из этанола. Вещество X: этанол (3). \[ 2C_{2}H_{5}OH \xrightarrow{ZnO, Al_{2}O_{3}, t} CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + 2H_{2}O + H_{2} \] Б) Каталитическое окисление бутана в промышленности (российская технология получения уксусной кислоты). Вещество X: бутан (4). \[ 2C_{4}H_{10} + 5O_{2} \xrightarrow{kat} 4CH_{3}COOH + 2H_{2}O \] В) Дегидрогалогенирование 1-бромбутана спиртовым раствором щелочи. Образуется алкен. Вещество X: бутен-1 (5). \[ CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}Br + NaOH_{sp} \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH=CH_{2} + NaBr + H_{2}O \] Г) Реакция дегалогенирования 1,3-дибромбутана магнием приводит к замыканию цикла. Вещество X: метилциклопропан (6). \[ CH_{2}Br-CH_{2}-CHBr-CH_{3} + Mg \rightarrow (C_{3}H_{4}CH_{3}) + MgBr_{2} \] Ответ к заданию 23: А - 3 Б - 4 В - 5 Г - 6